В обители была хорошая библиотека, он много читал, — и «языческих» классиков, и древних христианских писателей, — беседовал и переписывался с друзьями, сочинял стихи. Но довольно скоро ему стало скучно в монастыре. Случай вырваться представился в 1493 году. Генрих Бергенский, епископ соседней Камбрейской епархии, готовился к поездке в Рим и искал ученого секретаря, безупречно владеющего латынью. Разрешение на временную отлучку было получено и от настоятеля монастыря, и от генерала ордена, и от епископа Утрехтского, в чьей епархии находился Стейн.
Любопытно и, пожалуй, знаменательно, что выход Эразма из монастыря совпадает с прекращением гражданских смут в Нидерландах. В 1492 году эрцгерцог Максимилиан сумел положить конец междоусобицам и восстановил власть центрального правительства. Служба у епископа продолжалась более года и оказалась совсем не такой, как рассчитывал Эразм. Путешествие в Рим сорвалось, время проходило в бесконечных переездах с места на место, из одной епископской резиденции в другую, работы было очень много, досуга для ученых и поэтических трудов не оставалось вовсе.
Летом 1495 года Эразм упросил епископа отпустить его в Париж, учиться богословию, и в сентябре был уже студентом богословского факультета Парижского университета. Эразм жил в коллегии Монтегю (закрытом заведении монастырского типа), славившейся среди прочих парижских коллегий неслыханной суровостью режима и плохим питанием. К весне Эразм серьезно заболел и уехал на родину с намерением больше в Париж не возвращаться. Но друзья убедили его не бросать начатого, и он вернулся.
До весны 1499 года он оставался парижским студентом, существуя не столько на мизерную стипендию Генриха Бергенского, сколько на гонорары от частных уроков. Все это время он искал меценатов, которые захотели бы обессмертить свое имя покровительством будущему светилу богословия и словесности. Осенью 1498 года такой меценат, наконец, нашелся — Уильям Блаунт, четвертый лорд Маунтджой. В мае 1499 года Маунтджой увез Эразма в Лондон.
Первый визит Эразма в Англию продолжался сравнительно недолго — немногим более полугода, но английские встречи оказались чрезвычайно важными для его дальнейшей судьбы, прежде всего — встречи с Томасом Мором и Джоном Колетом. (Универсальный ученый язык средневековья — латынь — снимал языковые барьеры между людьми различных национальностей). Томас Мор, впоследствии автор «Утопии», звезда британской юриспруденции, лорд-канцлер, борец против Реформации, святой и мученик католической церкви, а в ту пору юный, начинающий адвокат, стал другом Эразма. Во многом Эразм и Мор были несхожи и словно дополняли друг друга, образуя вдвоем действительно «совершенного человека», «венец природы». Они не просто любили, гордились и восхищались друг другом — они были необходимы друг другу. После казни Мора Эразм напишет: «С тех пор, как нет Мора, у меня такое чувство, словно и меня тоже больше нет».
Джон Колет, будущий настоятель собора Св. Павла в Лондоне и основатель знаменитой школы при этом соборе, тогда преподавал богословие в Оксфорде. С Эразмом они были почти ровесники, но Колет уже успел прославить свое имя в среде английских гуманистов. Эразм относился к Колету с уважением почти благоговейным; особенное впечатление произвели на него лекции Колета о посланиях апостола Павла. Удивительно, что, явившись в Париж изучать богословие, Эразм никаких заметных успехов в богословии не сделал, — это при его-то феноменальных способностях! — зато близко сошелся с парижскими гуманистами, печатал свои стихи, составлял для учебников различные пособия по латинской стилистике.
В ученой среде его и заметили, и оценили, но трудно не согласиться с мнением одного американского исследователя, что к тридцати годам Эразм не создал еще почти ничего, а умри он около сорока, его едва ли помнили бы сегодня. Построение нового богословия на фундаменте твердых и глубоких филологических познаний, на изучении древнейших источников христианства, своего рода союз богословия с гуманистической наукой Ренессанса были первоначально следствием влияния Колета, Мора и других английских гуманистов, которых часто именуют «христианскими гуманистами».
Проведя лето в имениях Маунтджоя и его тестя в отдыхе и развлечениях, осень в Оксфорде, в августинской коллегии Святой Девы Марии, в беседах с Колетом и его коллегами, а декабрь и большую часть января в Лондоне, Эразм в начале февраля 1500 года приехал снова в Париж. На этот раз он прожил в Париже немногим более года (не считая трехмесячной отлучки в Орлеан, где он прятался от чумы). Свои рабочие часы он делил между гуманистической наукой и богословием.