В июне Макиавелли, победив кандидата приверженцев Медичи, был утвержден секретарем второй канцелярии, 14 июля ему была также доверена канцелярия комиссии Десяти и положено жалованье в 100 флоринов в год. Итак, на ответственный пост республики был назначен человек, по своим политическим убеждениям являвшийся противником правления «плакс», как флорентийцы называли сторонников Савонаролы, с одной стороны, и противником диктатуры Медичи — с другой.
Современники не могли еще предугадать в 29-летнем Макиавелли мыслителя и политика крупного масштаба, но они были хорошо осведомлены о его образовании и об успешном опыте в решении некоторых юридических дел в высоких инстанциях, как это было при поездке в Рим за два года до его назначения секретарем Синьории. Очень скоро флорентийская Синьория могла убедиться в том, что она не ошиблась, избрав секретарем второй канцелярии Никколо Макиавелли, и его успешная деятельность обеспечивала ему неоднократное переизбрание на эту должность.
За четырнадцать лет он составил многие тысячи дипломатических писем, донесений, правительственных распоряжений, военных приказов, проектов государственных законов, совершил тринадцать дипломатических и военно-дипломатических поездок с весьма сложными поручениями к различным итальянским государям и правительствам республик, к папе, императору и четырежды к французскому королю, как секретарь комиссии Десяти он был организатором и участником военных кампаний и инициатором создания республиканского ополчения.
Выполняя эти сложные обязанности, Макиавелли вовсе не превратился в замкнутого чиновника и чопорного моралиста. Он обладал живым, общительным характером, любил хорошо одеться и не жалел на это денег, даже когда их было не слишком много. Особенно заботился он о своей одежде, когда представлял республику перед чужеземными государями. Остроумный и веселый, он был душой вечеринок, которые иногда устраивали члены комиссии Десяти, пьеса «Мандрагора» является зеркалом его возрожденческого понимания любви как свободного чувства.
Макиавелли женился в 33 года на Мариетте Корсини, а в 34 года стал отцом первого ребенка. Он беспокоился о семье, с шутливой нежностью именуя ее своей «командой», заботился о ее достатке. При выполнении дипломатических поручений всегда спешил завершить их и возвратиться к своей семье, но только в том случае, если они становились бесперспективными.
«Я вижу невозможность быть полезным нашему городу, — писал он 22 ноября 1502 года — Вдобавок на родине нет никого, кто присмотрел бы за моими делами надо Коммуну освободить от расходов, а меня от беспокойств».
Макиавелли по своему характеру отнюдь не был жестоким человеком, и те трагические события, которыми изобиловала в то время действительность как во Флорентийской республике, так и в других государствах, где ему довелось побывать, вызывали в нем мучительные переживания. Это ясно из его писем к родным и друзьям, в которых часто за внешне шутливым тоном угадывается негодование и сочувствие к окружающим его страданиям, которые, однако, он не находил возможным ни предотвратить, ни пресечь. Характеристики, которые дают Макиавелли некоторые католические авторы как человеку жестокому, кровожадному, «учителю тиранов», весьма преувеличены. Нередко они основываются не столько на фактах его биографии, сколько на отдельных цитатах, тенденциозно подобранных из его сочинений.
Тем не менее не приходится отрицать, что Макиавелли и в теории, и на практике признавал необходимость решительных и крайних мер в политике для укрепления централизованной государственной власти. В этом проявляется противоречивость личности и образа мышления Макиавелли, которые складывались в условиях гибели республики и первых шагов медичейского абсолютизма.
Первая поездка Макиавелли состоялась в марте 1499 года, когда он, прервав работу по составлению приказов, распределению денег и оружия в канцелярии Десяти, отправился в Понтедера к владетелю Пьомбино, расположенного километрах в ста на юго-запад от Флоренции. Тридцатилетний секретарь комиссии Десяти сумел убедить коронованного военачальника не требовать увеличения платы за военную службу Флорентийской республике, которая и без того несла колоссальные затраты на наем кондотьеров. Этим ведала комиссия Десяти, которую флорентийцы называли «Десятью расхитителями».
В июле того же года Макиавелли направили к правительнице крайне важного для республики стратегического пункта — Форли, дочери Галеаццо Сфорца, Катарине. Посол прибыл к ней с официальным письмом первого канцлера Флоренции Марчелло Вирджилио Адриани, ученика. Полициано, университетского профессора литературы. Несмотря на все ухищрения коварной и опытной правительницы, первый дипломатический экзамен флорентийский посланец сдал на отлично: дружба с правительницей Форли была сохранена, что было крайне важно в условиях напряженной борьбы за Пизу, важнейший торговый центр. Опыт удач и поражений был изложен Макиавелли в его первом сочинении, написанном в 1499 году, «Рассуждении, подготовленном для магистрата Десяти о пизанских событиях». По форме это была обычная докладная записка, по сути — первые наброски «Военного искусства», трактата, который Макиавелли создаст через двадцать лет.