Впервые напряженная и безостановочная деятельность Макиавелли была прервана, и он был обречен на вынужденное бездействие. Он мог лишь переписываться со своими друзьями — Содерини и Веттори.
«Так долго продолжаться не может, — писал Макиавелли, — такая бездеятельная жизнь подтачивает мое существование, и если Бог не сжалится надо мною, то в один прекрасный день я покину свой дом и сделаюсь репетитором или писарем у какого-нибудь вельможи».
Но Медичи не доверяли бывшему секретарю республики и в течение пятнадцати лет не допускали Макиавелли к политической деятельности. Это была своего рода гражданская казнь для человека, который почти полтора десятилетия находился в центре политической жизни Флорентийской республики. Однако активный период деятельности не был для него лишь школой политической практики Макиавелли наблюдал, размышлял и, обобщая, записывал свои выводы. Эта вторая сторона его деятельности не приостановилась и во время ссылки, наоборот, 1513–1520 годы были периодом его продолжительного творческого подъема.
В «Государе» Макиавелли нарисовал образ мудрого правителя, который должен сочетать в себе и в своих действиях качества льва, способного расправиться с любым из врагов, и лисицы, способной провести самого изощренного хитреца. Он должен по возможности не удаляться от добра, но при необходимости не чураться и зла. Такой образ действий со времен Макиавелли стал называться макиавеллизмом. Согласно Макиавелли, любое насилие можно оправдать во имя государственного блага. Если правитель прибегает к насилию, то это не должно быть самоцелью. Он подчеркивал, что насилие должно исправлять, а не разрушать. Политическим идеалом Макиавелли была Римская республика. Поэтому он и считал, что лучшей формой правления является республика.
В отличие от гуманистов, Макиавелли относился к античным писателям как политик — теоретик и практик. Любая возможность воплотить их идеи в жизнь не упускалась новоявленным сельским отшельником. Такой была его весьма смелая попытка внести улучшения в систему и метод правления Медичи в 1520 году, что выразилось в составлении «Рассуждения» об улучшении дел во Флоренции.
Не отказывался он и от незначительных деловых поручений, редко перепадавших на его долю, вроде поездок в Карпи во францисканский монастырь в 1521 году, который он в письме к Гвиччардини едко назвал «республикой деревянных сандалий», или в Лукку в 1520 году и в Венецию в 1525 году для защиты интересов флорентийских купцов. Издалека он мог видеть купол кафедрального собора любимой им Флоренции, куда с 1516 года он мог приезжать к собратьям по литературному творчеству, встречавшимся в садах дома Ручеллаи.
Кружок во главе с Бернардо Ручеллаи представлял собой своеобразную академию по выработке литературного языка и новых принципов литературы. Макиавелли излагал там свои идеи и зачитывал главы из «Рассуждений на первую декаду Тита Ливия». Когда в 1522 году был обнаружен новый антимедичейский заговор, созревший в кругах «садов Ручеллаи», Макиавелли с трудом избежал обвинения в причастии к нему. Затем Макиавелли целиком отдался постановке своей комедии «Мандрагора».
В 1524 году, когда она была поставлена на сцене дома Бернардо ди Джордано, Макиавелли был во Флоренции и встречался там с певицей Барнабой Салутати. В следующем году автор «Истории Флоренции» прибыл в Рим и преподнес первые ее восемь книг папе Клименту VII, по заказу которого это произведение и было написано. Он был приглашен в Фаенцу к Гвиччардини для обсуждения проекта новой организации пехоты.
В1526 году, когда Италии угрожало порабощение со стороны испанцев, Макиавелли снова поспешил послужить на благо родного города он предложил проект укрепления стен Флоренции для ее защиты, который был принят. Более того, была создана коллегия Пяти по укреплению стен, ее проведитором и секретарем в апреле этого же года назначили Никколо Макиавелли. Однако чужеземное нашествие остановить не удалось 4 мая 1527 года Рим пал и достался на разграбление немецким ландскнехтам. Флоренция ответила на это антимедичейским восстанием и восстановлением республики.
Пятидесятилетний Макиавелли ощущает в себе еще достаточно сил для большой государственной работы, он предлагает свою кандидатуру на пост канцлера Флорентийской республики. Вопрос решается на Большом Совете республики 10 мая 1527 года. Вскоре после этого 21 июня 1527 года Никколо Макиавелли скончался, а еще через день его похоронили в церкви Санта-Кроче, ставшей флорентийским пантеоном. Рядом с ним там покоятся Микеланджело, Галилей и другие великие итальянцы.