Пребывание в бордоском парламенте было отмечено для Монтеня таким крупнейшим событием в его жизни, как встреча с талантливым гуманистом-публицистом Этьеном Ла Боэси. Монтень познакомился с Ла Боэси, который тоже был советником бордоского парламента, очевидно, около 1558 года. Знакомство их вскоре перешло в тесную дружбу. Монтень и Ла Боэси стали называть друг друга братьями. В одной из глав своих «Опытов» — «О дружбе» — Монтень несколько лет спустя воздвигнул памятник этой дружбе, подобная которой, по его словам, встречается лишь раз в три века. Ла Боэси писал латинские и французские стихи, посвящая некоторые из них Монтеню. Но главным творением Ла Боэси, увековечившим его имя для потомства, был знаменитый трактат «Рассуждение о добровольном рабстве», представляющий, собой гневное обличение всякого самовластия и пронизанный страстной защитой прав порабощенных народов.
Дружба с Ла Боэси оказала огромное влияние на духовное развитие Монтеня, но ей не суждено было долго длиться. В 1563 году Ла Боэси тяжело заболел и через несколько дней умер на 33-м году жизни. Во время болезни Ла Боэси Монтень неотступно находился при нем и описал в письме к отцу последние дни своего друга, стоическое мужество, с каким он ожидал наступления конца, и его возвышенные беседы с близкими. Ла Боэси оставил Монтеню свое самое ценное достояние — все свои книги и рукописи. В течение 1570 и 1571 годов Монтень опубликовал латинские и французские стихотворения друга, а также сделанные Ла Боэси переводы некоторых произведений древних авторов.
Покинув службу, Монтень поселился в унаследованном от отца замке. Своему уходу от общественных дел Монтень дал следующее объяснение в латинской надписи, выгравированной на сводах его библиотеки: «В год от Р. X. 1571, на 38-м году жизни, в день своего рождения, накануне мартовских календ [в последний день февраля], Мишель Монтень, давно утомленный рабским пребыванием при дворе и общественными обязанностями и находясь в расцвете сил, решил скрыться в объятия муз, покровительниц мудрости; здесь, в спокойствии и безопасности, он решил провести остаток жизни, большая часть которой уже прошла, — и если судьбе будет угодно, он достроит это обиталище, это любезное сердцу убежище предков, которое он посвятил свободе, покою и досугу».
Итак, Монтень решил, по его словам, отдать остаток жизни «служению музам». Плодом этого служения, плодом его углубленных размышлений в сельском уединении, раздумий, подкрепленных напряженным чтением множества разнообразных книг, и стали вышедшие в 1580 году в Бордо две первые книги «Опытов».
В том же 1580 году Монтень предпринял большое путешествие по Европе, посетив Германию, Швейцарию и Италию, в частности Рим, где он провел несколько месяцев. В бытность Монтеня в Риме его «Опыты» подверглись цензуре римской курии, но дело закончилось для Монтеня благополучно, ибо слабо разобравшийся в «Опытах» папский цензор ограничился предложением вычеркнуть из последующего издания некоторые предосудительные места, как, например, употребление слова «судьба» вместо «провидение», упоминание «еретических» писателей, утверждение, что всякое дополнительное к смертной казни наказание есть жестокость, скептические высказывания о «чудесах». В 1582 году Монтень выпустил второе издание «Опытов», в котором поместил декларацию о своем якобы подчинении требованиям римских цензоров, но в действительности ничего не изменив в своей книге по существу.
Путевые заметки Монтеня, написанные частью рукой его секретаря, частью рукой самого автора то на французском, то на итальянском языках, составили особый дневник, опубликованный лишь в 1774 году. Монтень заносил в него все, что ему пришлось увидеть и наблюдать на чужбине заметки о нравах, обычаях, образе жизни и учреждениях посещенных им стран Многое из этого перешло потом на страницы «Опытов».
Во время своего путешествия, в 1581 году, Монтень получил королевское извещение об избрании его мэром города Бордо и предписание незамедлительно приступить к исполнению новых обязанностей. Прервав путешествие, Монтень вернулся на родину. Таким образом, спустя десять лет после того, как Монтень предначертал себе план окончить жизнь вдали от практических дел, обстоятельства опять вынудили его выступить на поприще общественной деятельности. Монтень был уверен, что своим избранием он в значительной мере обязан памяти отца, некогда обнаружившего на этом посту большую энергию и способности, и не счел возможным отказаться.