По-видимому, многих людей его круга шокировали непринужденная обстановка в его доме, куда имели доступ люди с различным социальным статусом и с различными религиозными убеждениями, домашняя библиотека, где священные книги индуизма соседствовали с произведениями европейских авторов, да и высказывания хозяина, склонного рассматривать религиозные предания преимущественно с точки зрения их поэтических достоинств. Юный Нарен, несомненно, получил воспитание, побуждавшее его думать, а не слепо следовать тем или иным авторитетам, проявлять терпимость, быть чуждым религиозному фанатизму, лицемерию, обскурантизму. Впоследствии представители ортодоксии, обвиняя Вивекананду в «модернизме», будут писать: «Каков отец, таков и сын».
Влияние отца подкреплялось, впрочем, и некоторыми другими влияниями аналогичного рода. Так, в 1870 году Нарендранатх поступил в так называемую «Metropolitan Institution» — школу, основанную пандитом Ишвар Чандра Видьясагаром (который после массового голода в Индии отрекся от Бога), и учился в ней до 1877 года.
В 1879 году шестнадцатилетний Нарендранатх Датта поступает в колледж. Студенческие годы — это годы сомнений, поисков, надежд. Нарендранатх много читает, в особенности по любимым предметам: литературе, истории, философии. Среди прочитанных книг — произведения Канта и Шопенгауэра (впоследствии Вивекананда будет неоднократно ссылаться на них — ему будет импонировать сопоставление идей веданты и Канта, произведенное учеником Шопенгауэра — Дейссеном). Но наибольший интерес вызывают у него в этот период работы английских позитивистов (Милля, Спенсера), а также их предшественника Юма.
Однако пока он присоединяется к брахмоистскому движению. Нарендранатх вступает в самый радикальный из «брахмо-самаджей» — «Садхарана брахмо самадж» (в списках членов общества его имя значится еще и в 1890-е годы). Впрочем, одобряя программу реформ, предложенную самаджем, он мечтает о большем. Как вспоминает один из его друзей тех лет, молодой Нарендра считает своим «евангелием» идеалы Великой французской революции. Не случайно любимой книгой Нарендранатха на многие годы становится томик Карлейля, содержащий мастерски написанную хронику этой революции Таковы были умонастроения молодого индийского студента в столь знаменательном для него 1881 году, когда произошла его встреча с человеком, коренным образом изменившим течение его жизни, — Рамакришной Парамахамсой.
Впервые Вивекананда услышал о нем в колледже. Одним из предметов увлечений Нарендранатха была английская поэзия: Уордсворт, Теннисон, Шелли. В предисловиях Уордсворта к сборникам его стихов Нарендранатх читает о таинственной связи всего существующего, о единстве поэта и мира, о возвышенном чувстве слияния с мировым бытием в минуты вдохновения. Он просит преподавателя прокомментировать соответствующие места, тот отвечает, что лучше всего это смог бы сделать такой человек, как Рамакришна.
Ответ звучит удивительно, даже парадоксально, ибо Рамакришна — жрец в храме богини Кали в Дакшинешваре — в высшей степени далек от колледжа, ученых диспутов и тем более — от английской литературы. Нарен встречает Рамакришну в один из ноябрьских вечеров 1881 года в доме Сурендранатха Митры. Нарен, обладавший прекрасным слухом и голосом, исполняет для присутствующих несколько бенгальских песен, чем приводит в восторг Учителя. Рамакришна тотчас выводит его на балкон, кланяется ему, называя Нараяной (одно из имен Вишну), и просит посетить его в Дакшинешваре.
«Жестокий! Как ты мог не приходить так долго! Именно тебя я ждал все эти долгие годы!» — восклицает он патетически. Нарен смущен и озадачен, в голове его мелькает мысль, что перед ним — сумасшедший. И все же в декабре он приходит — главным образом из любопытства — в Дакшинешвар. Во время визита Рамакришна легким прикосновением погружает его в состояние транса (у Нарендранатха это вызывает ужас — ему кажется, что он умирает). Нечто подобное происходит и во время второго визита Нарена в Дакшинешвар (причем на этот раз Рамакришна беседует с погруженным в транс Нареном и узнает от него разные детали его жизни).
Все его продолжавшиеся более пяти лет посещения Рамакришны наполнены беспрерывной внутренней (с самим собой) и внешней (с учителем и его окружением) беседами. Эти беседы ведутся и в 1886 году — год смерти учителя. Нарендранатх не уходит от Рамакришны, он становится в конце концов, одним из самых преданных его учеников.